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1353016-70-2,DBCO-acid,二苯基环辛炔-羧酸

时间:2026-03-20 16:42:39       浏览:52

DBCO-acid(二苯基环辛炔-羧酸)是一种含应变炔结构的功能性小分子试剂,CAS号为1353016-70-2,英文别名有DBCO-COOH、Dibenzocyclooctyne-acid,是点击化学与分子修饰领域的重要基础原料。其分子结构核心为二苯基环辛炔(DBCO)基团,末端连接羧酸(-COOH)官能团,这种结构设计使其既具备点击反应活性,又拥有灵活的修饰位点,可灵活应用于多种功能化场景。

理化性质方面,DBCO-acid为白色或微黄色粉状制剂,分子式为C19H15NO3,分子量为305.33,纯度通常≥95%。该化合物为疏水性分子,易溶于二氯甲烷、DMF、DMSO等有机溶剂,在水中溶解度较低,可通过调节溶剂体系(如加入少量有机溶剂)实现水相中的偶联操作。其熔点未明确界定,化学稳定性良好,DBCO基团的环张力结构使其不易发生自身聚合,羧酸基团可在适当条件下保持活性,储存时需置于-20℃避光、避湿环境,防止潮解或氧化导致活性下降。

反应机制上,DBCO-acid的核心优势在于双重反应活性:一方面,DBCO基团作为应变炔烃,具有较高的环应变能,可在无金属催化剂、温和条件下与叠氮基(-N3)发生SPAAC反应,特异性形成稳定的三唑环,该反应高效、快速且无副产物,无需复杂的反应条件控制;另一方面,末端的羧酸基团可通过酰胺化、酯化、酰氯化等反应,与含胺基、羟基的分子或材料发生偶联,实现DBCO基团的引入,进而构建多样化的功能分子或修饰材料表面。此外,该化合物无铜催化的反应特性,使其避免了金属离子对反应体系的干扰,适用于敏感体系的修饰。

应用场景主要聚焦于点击化学平台构建、材料表面修饰及有机合成中间体。在点击化学平台构建中,DBCO-acid可作为基础原料,通过羧酸基团与其他分子偶联,合成DBCO-荧光染料、DBCO-PEG衍生物、DBCO-生物素等功能试剂,满足不同实验需求;在材料修饰中,可用于将DBCO基团引入高分子材料、纳米颗粒、脂质体表面,后续通过点击反应接枝功能分子,赋予材料生物识别、荧光追踪等特性;在有机合成中,可作为多步反应的原料或功能标签载体,用于合成更复杂的活性中间体,广泛应用于功能材料、探针分子的合成领域,为科研实验提供灵活的修饰工具。


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