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MB 660R Alkyne,中文名称为MB 660R 炔基,常用英文别名为MB 660R Alk、MB 660R Propargyl,属于罗丹明类荧光染料衍生物,继承了罗丹明染料的高亮度、高光稳定性特点,通过末端炔基(-C≡CH)修饰赋予其点击化学反应活性,主要用于荧光标记、生物分子偶联及材料功能化修饰,不用于临床治疗相关研究。该化合物分子式为C34H44N4O11S3,分子量为780.9 g/mol,固体状态下稳定性良好,可用于多种生物分析和材料科学实验场景。
其制备以罗丹明类衍生物为起始原料,首先合成MB 660R核心荧光骨架,将4-氨基罗丹明与取代苯磺酰氯反应,通过亲核取代反应引入磺基,提升水溶性和荧光稳定性,经闭环反应形成MB 660R核心结构,再通过柱层析纯化得到高纯度的MB 660R中间体。随后进行炔基的修饰,将MB 660R中间体溶于无水DMF中,加入过量的3-溴丙炔和碳酸钾,碳酸钾作为缚酸剂,在80℃恒温搅拌反应10-12小时,使MB 660R分子中的氨基与3-溴丙炔发生亲核取代反应,在分子末端引入炔基官能团。
反应结束后,冷却至室温,过滤去除碳酸钾沉淀,将滤液旋转蒸发去除溶剂,得到粗产物。粗产物经硅胶柱层析纯化,以二氯甲烷-乙酸乙酯为洗脱剂,收集目标荧光组分,真空干燥后获得高纯度的MB 660R Alkyne。该化合物的炔基官能团具有高度反应特异性,可与叠氮基团发生CuAAC点击反应,形成稳定的三唑键,无需苛刻反应条件,温和高效。储存时需置于-20℃干燥避光环境,避免光照和高温导致荧光性能下降,使用时可溶于DMSO、DMF等有机溶剂,适用于蛋白质、核酸等生物分子的荧光标记及纳米材料的功能化修饰。

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