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CAS:4004-05-1,DOPE,二油酰磷脂酰乙醇胺

时间:2026-04-15 13:47:28       浏览:56

DOPE(二油酰磷脂酰乙醇胺,CAS:4004-05-1)是天然存在的不饱和磷脂酰乙醇胺类分子,由甘油骨架、两条 C18:1 顺式油酰基疏水链与磷酸乙醇胺亲水头基构成,是生物膜与人工脂质体系中核心的结构与功能组分,尤其在膜动态调控、脂质体组装领域具有不可替代的作用。其分子结构呈现独特的锥形特征:亲水头基横截面积远小于疏水尾部,这种不对称构型使其在生理条件下倾向于形成非双层相(如倒六方相 H₁₁),而非经典的双分子层结构,这一特性是 DOPE 发挥膜融合促进功能的关键。

理化性质上,DOPE 为白色或淡黄色固体,熔点较低(约 - 16℃),在生理温度下呈液晶态,膜流动性*高。其亲水头基在生理 pH 下呈中性,可与水分子形成氢键,维持基本的两亲组装能力;不饱和双键的存在使脂肪酸链呈弯曲构象,减少分子间范德华力,进一步提升膜的柔性与可塑性。DOPE 不溶于水,易溶于氯仿、乙醇、己烷等有机溶剂,对氧化敏感,需惰性气体保护低温保存。

作为 “辅助脂质”,DOPE 的核心应用集中在脂质纳米载体与膜仿生研究领域。在基因递送系统中,常与阳离子脂质按比例复配,中和阳离子脂质的正电荷,降低复合物毒性,同时利用其非双层相转变能力,促进脂质体与内体膜融合,实现核酸的高效内体逃逸,显著提升 DNA、siRNA 的转染效率。

在脂质体制备中,作为基础磷脂组分,可调节膜的流动性、通透性与稳定性,控制药物释放速率;与胆固醇联用可增强脂质体的致密性,延长药物保留时间。此外,DOPE 还用于膜蛋白重构、人工生物膜构建、膜融合机制研究,作为模型磷脂解析膜分子间相互作用、信号分子跨膜传递等基础科学问题。与饱和磷脂相比,DOPE 的高柔性与膜融合活性使其成为功能性脂质体系设计的核心调控单元,广泛应用于纳米材料、生物技术、生物物理等前沿领域。


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