DOTA-Ala-acid，中文名称为DOTA-丙氨酸，别名2-(4,7,10-三羧甲基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1-基)-丙氨酸、Ala-DOTA、Chiral DOTA-alanine，CAS号1248343-67-0，是将DOTA母核上的一个乙酸侧链替换为手性丙氨酸侧链得到的手性大环螯合剂，是大环配体手性化学研究领域的典型代表化合物。该化合物的合成区别于普通非手性DOTA衍生物，需要以手性保护的丙氨酸衍生物为烷基化试剂，与Cyclen母核进行选择性亲核取代反应，全程严格控制反应条件，避免手性中心发生消旋化，最终经过手性色谱拆分可得到单一构型的纯手性产物。

该分子*核心的结构特征是在大环侧链上引入了一个稳定的手性碳原子，这个手性中心的存在会对整个十二元环母核的空间构象产生诱导效应，让原本对称的DOTA大环变成具有手性空腔的不对称结构。这种手性大环空腔在结合金属离子后，形成的金属配合物也会具备手性识别能力，可作为手性拆分的辅助试剂，用于对映异构体的选择性识别与分离。通过圆二色光谱测试可以观测到，不同构型的DOTA-Ala-acid金属配合物会呈现出完全相反的特征圆二色信号，可用于精准判定手性中心的绝对构型。

在手性大环配体的不对称合成研究中，科研人员通过优化手性烷基化试剂的投料比例、反应温度和催化体系，将产物的手性对映体过量值提升到了98%以上，大幅降低了后续手性拆分的难度。这类手性DOTA衍生物的成功制备，打破了传统大环配体无手性识别能力的局限，拓展了大环螯合剂在手性分离、不对称催化等领域的应用场景，为新型手性功能大环分子的设计合成提供了全新的思路。

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