Benzylguanine‑TCO（BG‑TCO，SNAP‑TCO，Benzyl‑O6‑guanine‑trans‑cyclooctene），中文名称苄基鸟嘌呤‑反式环辛烯，是将SNAP‑tag识别底物与反式环辛烯（TCO）生物正交基团结合的单分子多功能探针，把酶介导蛋白标记与逆电子需求狄尔斯‑阿尔德（iEDDA）点击化学反应整合到同一分子，搭建“酶标记‑生物正交二次偶联”的两级标记策略，在蛋白多重复合修饰方向具备很高应用价值。该试剂一般为固体粉末，‑20℃避光隔绝湿气保存，TCO基团对光照、氧化环境敏感，需要避免反复冻融。

分子结构一端为苄基鸟嘌呤（BG）基团，能够特异性识别SNAP‑tag融合蛋白，发生不可逆共价结合，将TCO基团精准定点引入目标蛋白表面，整个标记过程在生理缓冲液完成，无需金属离子，不会破坏蛋白三维折叠结构。另一端TCO反式环辛烯，是iEDDA反应的高活性反应组分，可与四嗪修饰的各类功能分子快速发生生物正交反应，反应速率远高于无铜SPAAC环加成反应，适合活细胞内快速标记场景，能够在短时间内完成蛋白的二次功能化修饰。

这套两级标记策略拥有显著灵活优势，不需要提前合成大量定制化BG‑荧光偶联物。实验流程为先使用Benzylguanine‑TCO处理表达SNAP‑tag蛋白的样本，把TCO定点安装到目标蛋白；之后再加入任意四嗪修饰的探针，包括荧光染料、生物素、多肽、纳米材料等，即可完成二次偶联。仅依靠这一种底物，就可以搭配一整套四嗪功能化试剂，实现多种不同报告分子对同一靶蛋白的标记，大幅降低定制探针合成成本，适合高通量探针筛选实验。

该探针可应用于活细胞内蛋白多色标记，将TCO锚定在SNAP‑tag靶蛋白，搭配四嗪修饰的不同波段荧光染料，开展多通道成像；也可用于蛋白邻近标记体系搭建，将四嗪修饰的酶报告单元连接到靶蛋白，研究蛋白复合物空间相互作用；还能够用于固相载体蛋白定向固定，通过TCO‑四嗪反应，把SNAP‑tag蛋白锚定在四嗪修饰芯片、微球表面，用于亲和分析。实验注意事项，TCO基团易被胞内活性氧破坏，活细胞实验尽量缩短孵育时间；储备液避免长时间光照，TCO异构化为顺式环辛烯会直接丧失iEDDA反应活性，直接影响实验效率。

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