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Maleimide-NOTA,马来酰亚胺-NOTA,1295584-83-6的详情介绍

时间:2026-09-10 17:02:15       浏览:81

Maleimide-NOTA,中文名称为马来酰亚胺-NOTA,是一种将马来酰亚胺反应基团与 NOTA 多齿配位骨架整合在同一分子中的双功能连接试剂。该产品一端保留 Maleimide 对巯基较高反应活性的特点,另一部分则由 NOTA 环状含氮配位结构提供多个可参与金属离子配位的位点,因此适合用于需要同时完成“共价固定”和“配位组装”的多步骤化学体系。

NOTA 通常指 1,4,7-三氮杂环壬烷相关多羧酸配位结构,其核心由含氮大环和多个配位臂组成。环状骨架能够对金属离子形成多点包围式配位,相比结构简单的单齿或双齿配体,NOTA 可以提供更加完整的空间配位环境。Maleimide-NOTA 将这种环状配位单元转化为可进一步与含巯基结构连接的衍生物,使原本独立的螯合分子能够固定到聚合物、表面或其他大分子结构上。

Maleimide 部分是该产品的主要共价反应接口。马来酰亚胺环中的双键具有较明显的亲电性质,在适宜条件下可与游离巯基进行加成,并形成稳定的硫醚型连接。因而,Maleimide-NOTA 可以与 SH-PEG、巯基化聚合物、含巯基的小分子或经过硫醇化处理的材料表面发生偶联。相比依赖羧基活化的连接方式,Maleimide 与 SH 的反应通常具有更清晰的官能团匹配关系。

这类结构在材料功能化中的优势,在于 NOTA 可以通过 Maleimide 被“定向带入”目标体系。例如,可先在聚合物末端安装 SH,再利用 Maleimide-NOTA 进行偶联,得到 Polymer-S-NOTA 结构;也可以将含巯基的 PEG 链作为间隔臂,使 NOTA 与高分子主体之间保持一定空间距离,从而减少大分子链对配位位点造成的遮挡。

如果将 Maleimide-NOTA 固定在颗粒表面,则可以获得外层带有 NOTA 配位单元的功能界面。此时,Maleimide 负责完成颗粒与连接体之间的共价固定,而 NOTA 部分保留在外围,可继续参与后续配位。通过控制表面 SH 密度,可以进一步调节 NOTA 的负载程度,形成不同配位位点密度的颗粒或膜层。

该产品还可与 PEG 化策略结合。例如,可先制备 SH-PEG-NOTA 类型结构,再利用 PEG 的长度调节 NOTA 与材料界面的距离。较长 PEG 链能够提供更大的构象自由度,而较短连接臂则可以减小整体尺寸。不同间隔长度会影响配位端的可接近性以及高分子链在溶液中的运动状态,因此可以根据体系结构进行选择。

Maleimide-NOTA 的另一个特点是两个功能区域之间具有较好的化学分工。Maleimide 主要参与共价连接,而 NOTA 则承担配位作用,因此在合理条件下可以按顺序进行操作。通常可先完成 Maleimide 与巯基的连接,再处理 NOTA 部分;也可根据具体稳定性安排反向步骤。选择反应顺序时,应尽量避免使 Maleimide 长时间处于会导致其水解的环境。

Maleimide 在水相中并非无限稳定。尤其在较高 pH 或长时间含水条件下,环结构可能发生水解,使其与巯基的反应能力下降。因此,若该产品用于偶联,应尽量在活性端保持完整的情况下完成连接。另一方面,巯基本身也可能氧化形成二硫键,因此目标 SH 原料的状态同样需要关注。

NOTA 部分含有多个含氮和羧酸相关配位位点,其电离状态会随着 pH 改变,从而影响整体分子的极性与配位表现。不同缓冲体系中的盐离子或其他络合性组分也可能参与竞争,因此在进行配位实验时,通常需要控制溶液组成,减少不必要的竞争物存在。

在表征方面,可通过核磁确认 Maleimide 与 NOTA 相关结构,也可通过高效液相色谱判断小分子纯度。对于已经与大分子连接的产物,则可以结合凝胶过滤、超滤或其他方式去除游离 Maleimide-NOTA,并通过元素分析、光谱或配位量测定等方式评价接枝情况。

如果目标是制备多功能材料,还可以进一步将 NOTA 与荧光结构组合。例如,可先使用 SH-PEG-Cy5 与 Maleimide-NOTA 连接,构建同时具有荧光和配位功能的复合结构;也可以先将 Maleimide-NOTA 固定到颗粒,再另外引入独立荧光标记。这样能够把光学信号与配位模块分别安排在不同位点。

保存时建议产品保持密封、干燥,减少水分和持续高温影响。Maleimide 对水分较敏感,因此如果配置为储备液,通常宜选择相容的无水极性溶剂并按单次用量分装。长期储存时应避免反复开封造成的吸湿和活性下降。


英文名称: Maleimido-mono-amide-NOTA

MF: C18H27N5O7

MW: 425.44

CAS: 1295584-83-6

状态:固体/粉末/溶液

供应:西安瑞禧生物科技有限公司
关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司是一家从事科研试剂、多肽、小分子PEG衍生物、石墨炔(graphyne)发光材料、金属配合物发光材料、超分子、光刻胶、催化剂、光电材料、MAX相陶瓷,碳纳米管、原料、纳米材料、钙钛矿、蛋白质交联剂、光引发剂,脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的科技生物科技有限公司
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