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Maleimide-NH-PEG3-DNP,2055353-75-6的基本信息

时间:2026-09-10 17:04:03       浏览:77
## 产品中英文名称

**中文名称:** 马来酰亚胺-氨基-三聚乙二醇-二硝基苯基
**英文名称:** Maleimide-NH-PEG3-DNP
**其他写法:** Maleimide-NH-PEG3-Dinitrophenyl
**CAS:** 2055353-75-6

## 产品介绍

Maleimide-NH-PEG3-DNP 是一种由 Maleimide 反应端、NH 连接区、离散型 PEG3 间隔臂以及 DNP 芳香基团共同组成的小分子异功能连接试剂。其设计重点并不在于长链高分子效应,而是在有限分子尺寸内将“巯基反应端、柔性亲水间隔和芳香识别结构”有序排列,使各个功能区域保持相对独立。

分子一端的 Maleimide 是最主要的共价连接位点。其环内双键可与游离 SH 发生加成反应,因此 Maleimide-NH-PEG3-DNP 可用于修饰含巯基的小分子、SH-PEG、巯基化高分子或表面硫醇化材料。连接完成后,DNP 结构通过 PEG3 间隔臂被保留在目标分子的外侧,从而使芳香端不必直接贴近被修饰主体。

PEG3 是该产品结构中非常重要的中间段。与聚分散 PEG2000、PEG5000 等高分子不同,PEG3 属于离散型短链连接臂,由确定数量的乙二醇单元构成,因此分子结构更加明确。三个乙二醇单元能够提供一定柔性和亲水性,同时不会显著增大整体尺寸,适合需要短距离空间分隔的分子设计。

如果没有 PEG3 间隔臂,DNP 芳香结构可能靠近被偶联的大分子或固体界面,从而受到空间阻碍或局部疏水环境影响。加入 PEG3 后,DNP 可以在更开放的位置保持一定运动自由度。这种“短而柔”的间隔方式,介于直接键合和长链 PEG 修饰之间,是该产品结构上的一个重要特点。

DNP 通常指二硝基苯基结构,其芳香环上含有硝基取代,电子性质与普通苯环存在明显差异。两个硝基具有较强吸电子特征,使芳香环呈现特殊的电子分布,同时也带来较鲜明的紫外吸收特征。DNP 结构本身体积不大,因此将其安装到 PEG3 末端后,整体仍能保持较为紧凑的分子尺度。

在材料表面功能化中,可先使用含 SH 的硅烷、聚合物或微球作为反应基底,再加入 Maleimide-NH-PEG3-DNP 完成偶联。由于 Maleimide 负责与表面固定,而 PEG3 把 DNP 推离基底,因此最终形成的界面可表现为“表面—硫醚键—Maleimide残基—PEG3—DNP”的有序结构。这种排列方式便于研究接枝密度和表面空间拥挤对末端基团表现的影响。

在高分子末端修饰中,该试剂同样具有较强实用性。例如,SH-PEG、巯基化 PLA 或其他带单一硫醇末端的聚合物,可通过 Maleimide 反应获得 DNP 末端化产物。相比直接使用 DNP 活化物进行多位点随机反应,Maleimide 与末端 SH 的组合更适合获得相对明确的端基结构。

Maleimide-NH-PEG3-DNP 还可以作为多步骤合成中的末端封端试剂。如果某一中间体末端带有 SH,可利用该产品一次性完成 DNP 引入,而无需额外安装长链 PEG。PEG3 的长度足以降低部分空间干扰,又不会像长链 PEG 那样显著改变分子量和整体亲水比例,因此适合强调紧凑结构的体系。

该产品与含胺反应型连接体在反应逻辑上明显不同。NHS Ester 主要与伯胺反应,而这里的 Maleimide 优先面向巯基。因此,当目标分子同时含有多个胺基但只有一个可用 SH 时,使用 Maleimide 端可以获得更清晰的位点选择性。实际反应仍需根据体系中的其他亲核基团和 pH 条件进行优化。

在水相操作中,Maleimide 的稳定性需要受到重视。持续处于偏高 pH 条件下可能促进环水解,使有效活性下降,因此通常不建议长时间预先配置后再使用。与此同时,目标巯基如果已经氧化成二硫键,也会导致偶联比例降低,因此反应前应确认 SH 的有效状态。

DNP 芳香结构具有一定疏水性,而 PEG3 则提供亲水补偿,因此该产品整体属于兼具极性与芳香性的连接分子。具体溶解性与盐形式、纯度以及溶剂组成有关。必要时可使用 DMSO、DMF 等极性有机溶剂配置储备液,再逐步加入目标反应体系。

由于 PEG3 是确定长度的连接臂,与普通聚分散 PEG 产品相比,该试剂在质谱分析中通常更容易获得清晰的分子离子信息。可结合液相色谱评估纯度,通过核磁观察芳香区、PEG 区和 Maleimide 特征信号,从而判断分子结构完整性。

完成偶联后,需要将未反应的小分子试剂从目标产物中去除。若连接对象为高分子,可采用凝胶过滤、透析或超滤;若对象仍属于低分子,则可以通过色谱进行分离。充分除去游离 Maleimide-NH-PEG3-DNP 有助于获得结构更明确的最终材料。

储存时建议避开高湿度和持续高温,并保持容器密封。Maleimide 端对水分较敏感,而 DNP 芳香结构虽相对稳定,但仍应避免不必要的强反应条件。储备液可根据使用频率分装,以减少多次开盖造成的水分进入和浓度变化。

总体而言,Maleimide-NH-PEG3-DNP 是一种结构紧凑而层次清晰的异功能连接试剂。Maleimide 负责与 SH 建立共价连接,PEG3 提供短距离柔性间隔,DNP 则作为末端芳香功能单元保留下来。通过这种设计,可以将 DNP 较为方便地安装到含巯基的聚合物、PEG、颗粒或表面,同时控制末端基团与主体之间的空间距离,适合用于精细的端基修饰和模块化材料组装。

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Maleimide-NH-PEG3-DNP

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