## 产品中英文名称

**中文名称：** 马来酰亚胺-聚乙二醇-乙酸
**英文名称：** Maleimide PEG AA
**其他名称：** Maleimide-PEG-Acetic Acid / MAL-PEG-AA / Maleimide-PEG-CH2COOH

## 产品介绍

Maleimide PEG AA，中文名称为马来酰亚胺-聚乙二醇-乙酸，是一种同时带有 Maleimide 端和乙酸型羧基端的异双功能 PEG 连接材料。其结构特点可以理解为：马来酰亚胺提供巯基连接位点，PEG 作为柔性间隔链，而末端 AA 即 Acetic Acid 结构提供可继续活化或衍生的羧基。三部分组合后，使该产品既适合进行硫醇选择性连接，也可以通过羧酸端进一步安装其他功能基团。

与 Maleimide-PEG-NHS 不同，Maleimide PEG AA 的羧基端处于未活化状态。未活化羧酸在普通储存条件下通常比 NHS Ester 更稳定，不容易因水分而迅速失活，因此更适合作为需要长期保存或自行选择活化条件的基础原料。使用者可以根据目标反应对象，在需要时再将羧酸转变成 NHS Ester、酰胺或其他衍生结构。

Maleimide 位于分子的另一端，其环状活化双键可以与游离巯基发生加成反应。借助这一反应，可将 Maleimide PEG AA 固定到 SH 功能化材料上，生成 Material-S-PEG-AA 类型结构。这样，聚合物或颗粒表面原有的 SH 位点就能够被转换成末端羧酸型 PEG 层，为下一阶段偶联提供新的化学入口。

PEG 链在两端官能团之间承担空间隔离作用。若没有 PEG，Maleimide 与末端羧酸之间距离较短，连接到大分子或表面后容易受到空间阻碍。PEG 的柔性链段能够使羧酸端远离固定界面，并提供较大的构象活动范围。同时，PEG 的亲水性质还可以改善整个连接体在极性介质中的分散表现。

所谓 AA 通常可理解为 Acetic Acid 型末端，即 PEG 链最终连接 CH2COOH 结构。与更复杂的多羧酸配体不同，这里主要提供一个末端羧基，因此反应逻辑相对直接。羧基可通过碳二亚胺等活化体系与伯胺形成酰胺键，也可以进一步转化为 NHS Ester 后再与含氨基结构进行连接。

例如，首先利用 Maleimide 端与 SH-Polymer 发生反应，可得到 Polymer-S-PEG-COOH；然后对末端 COOH 进行活化，再加入 NH2-染料或 NH2-PEG-N3，最终形成多段结构。通过这种连续转化，可以把巯基化主体与胺基化第二组分连接起来，而 PEG 则在二者之间形成柔性间隔层。

另一种方式是先处理羧酸端。可先将 Maleimide PEG AA 与氨基化小分子偶联，获得 Maleimide-PEG-X，然后保留 Maleimide 用于后续 SH 连接。相比直接使用终端已经预制好的复杂连接体，这种方法可以根据需要自由选择 X 结构，因此 Maleimide PEG AA 具有较强的通用中间体属性。

在颗粒表面修饰中，该产品可用于制备羧基化 PEG 外层。颗粒如果具有 SH 表面，Maleimide 可将 PEG 链固定，而 AA 端则朝向外部溶液。所得表面不仅具有 PEG 的柔性和亲水性，还保留可进一步进行酰胺化的羧酸位点。通过控制连接体加入量，可以调节单位面积上的羧基密度。

对于聚合物链端功能化，Maleimide PEG AA 同样适用。例如，带巯基末端的 PLA、PCL 或其他聚合物可通过 Maleimide 转化为 PEG-COOH 末端结构。这样可以在原本偏疏水的聚合物末端增加 PEG 间隔和羧基反应位点，为后续构建嵌段、荧光标记或表面结合结构提供条件。

由于羧酸端没有被预先活化，实际使用过程中可以更自由地安排反应顺序。如果需要先完成 Maleimide-SH 偶联，羧酸通常不会明显参与该步骤；如果需要先对羧酸进行反应，则应注意活化条件不能明显损伤 Maleimide。相比两个都高度活化的端基，这种“一个快速反应端＋一个稳定前体端”的组合在多步合成中更容易控制。

该产品还适合作为点击化学连接体的前体。例如，可用羧酸端连接 NH2-PEG-N3 或带氨基的 DBCO，制备 Maleimide-PEG-N3 或 Maleimide-PEG-DBCO 类型衍生物。之后再利用 Maleimide 与 SH 固定，即可在目标表面引入点击反应端。这样能够把传统酰胺化、巯基加成与点击反应串联在同一设计路线中。

Maleimide 端在较高 pH 和长时间水相环境下可能发生水解，因此即使羧酸端本身较稳定，也不能忽略整个分子的保存条件。如果需要进行羧酸活化，应尽量避免长时间使用过强碱性环境。合理安排反应时间，有助于最大程度保留 Maleimide 活性。

若产品使用的是聚分散 PEG，则标示分子量通常属于平均值，不同分子之间的乙二醇重复单元数量存在一定分布。因此，在表征时除平均分子量外，还可关注端基含量和分散度。如果采用离散 PEG 规格，则能够获得更加明确的分子组成和质谱结果。

羧酸端的存在也会影响整体电离状态。在较高 pH 下，COOH 可转变为羧酸根，使分子带有更明显负电荷；在较低 pH 下则更多保持质子化形式。因此，不同缓冲环境可能影响其溶解和界面行为，进行平行实验时应尽量统一 pH 与盐浓度。

保存时建议密封、干燥，避免持续高温和潮湿条件。虽然 AA 端较稳定，但 Maleimide 仍需要避免长期接触水分。如果配制为有机储备液，可根据具体规格选择适宜的无水溶剂，并分装保存。进行水相反应时则宜按实验需要现配使用。

总体而言，Maleimide PEG AA 是一种具有清晰方向性的异双功能 PEG 原料：Maleimide 负责将分子固定到 SH 位点，PEG 提供柔性、亲水和空间间隔，乙酸型羧基则作为稳定的后续衍生入口。由于 COOH 可以按需要自行活化，该产品比预活化 NHS 类连接体具有更大的反应条件选择空间，适合用于聚合物端基转换、颗粒表面羧基化以及多步骤功能连接体的构建。

## 十个相关试剂产品

1. Maleimide-PEG-COOH
2. Maleimide-PEG-NHS Ester
3. Maleimide-PEG-NH2
4. Maleimide-PEG-OH
5. Maleimide-PEG-Azide
6. Maleimide-PEG-Alkyne
7. Maleimide-PEG-DBCO
8. Maleimide-PEG-Biotin
9. Maleimide-PEG-Hydrazide

10. Maleimide-PEG-Thiol