## 产品中英文名称

**中文名称：** 马来酰亚胺-阿霉素
**英文名称：** Mal-Doxorubicin
**其他名称：** Maleimide-Doxorubicin / MAL-DOX / Doxorubicin-Maleimide

## 产品介绍

Mal-Doxorubicin 是一种在 Doxorubicin 分子基础上增加 Maleimide 连接端所得的功能化有机衍生物。与未经反应端改造的原始分子相比，其最大的变化在于增加了一个可以进一步与巯基进行选择性偶联的结构，使原本具有复杂多环骨架的小分子能够更加方便地接入 PEG、高分子链、颗粒表面或其他预先经过硫醇化处理的材料中。

Doxorubicin 本身含有较大的稠合芳香环系统，同时分布有羟基、羰基和含氮结构，因此表现出明显的共轭特征和自身颜色。芳香骨架相对刚性，而外围多个极性官能团又增加了分子与极性溶剂之间的作用。引入 Maleimide 后，分子的主体光学结构通常仍得到保留，同时获得了新的末端反应能力。

Maleimide 的意义在于提供一个较清晰的端基转换接口。许多聚合物或 PEG 原料可以方便地制备成 SH 末端，因此 Mal-Doxorubicin 能够直接与这些硫醇化原料连接。反应过程中，Maleimide 环内双键与 SH 发生加成，形成硫醚型结构，使 Doxorubicin 被固定在目标分子末端或侧链位置。

例如，将 Mal-Doxorubicin 与 SH-PEG-OH 反应，可得到 Doxorubicin-PEG-OH 类型衍生物；如果使用 SH-PEG-N3，则可得到末端带叠氮的 Doxorubicin-PEG-N3。后者还可以继续与 DBCO 修饰的材料进行点击反应，从而形成“Doxorubicin—PEG—点击连接体—材料主体”的多段结构。

这种逐步延伸方式比直接在复杂分子上进行多次随机改性更加容易控制。第一步利用 Maleimide 与 SH 建立明确连接，第二步则利用 PEG 另一端的官能团完成后续反应。通过选择不同的 SH-PEG 原料，可以在不改变 Mal-Doxorubicin 核心结构的情况下快速获得一系列末端功能不同的衍生物。

在高分子侧链设计中，可以在聚合物主链上预先引入少量巯基，然后按设定比例加入 Mal-Doxorubicin。若 SH 数量较少，可形成低密度接枝结构；随着投料比例增加，芳香多环单元在高分子链上的密度随之提高。接枝密度变化不仅改变总体组成，还可能影响链间相互作用和溶液聚集状态。

Doxorubicin 中较大的共轭平面容易与其他芳香结构发生 π-π 相互作用，因此当多个 Mal-Doxorubicin 被集中安装到同一颗粒或聚合物上时，局部可能出现堆积。此时材料的吸收和荧光表现可能与游离小分子状态存在差别，所以在进行光学比较时，不能简单把信号强度与接枝数量视为完全线性关系。

若希望降低局部堆积，可在 Mal-Doxorubicin 与主体之间增加 PEG 间隔臂。较长 PEG 能够扩大相邻芳香基团之间的平均距离，并增加链段自由度；较短 PEG 则能保持更紧凑的结构。通过改变 PEG 长度，可进一步研究空间间隔对分子分散和界面排列产生的影响。

在颗粒材料中，可先将表面转换成 SH 型，再利用 Mal-Doxorubicin 进行外层功能化。如果颗粒内部本身偏疏水，多环芳香部分还可能与界面产生一定疏水或芳香相互作用，而共价硫醚键则负责保持连接稳定。通过控制表面 SH 数量，可获得不同的平均覆盖程度。

该产品自身带有明显的光学特征，因此在部分材料实验中可以直接利用其吸收或荧光变化判断连接是否发生。例如，可以比较偶联前后上清液中小分子信号变化，或者通过纯化后材料的光谱判断其是否已经携带 Doxorubicin 单元。但精确定量时仍应结合标准曲线和背景扣除。

Maleimide 端的水解稳定性是使用中的关键因素之一。长时间放置于水相，尤其是在偏碱条件下，可能使环结构逐渐水解，从而降低 SH 偶联效率。因此，通常应在临近反应时再制备工作液，并尽量缩短等待时间。目标 SH 也要避免提前氧化成二硫键。

如果反应过程中使用了还原剂来维持 SH 状态，应注意残余还原剂可能影响后续操作。较稳妥的方式是在产生自由巯基后去除多余还原成分，再加入 Mal-Doxorubicin，从而减少连接体被非目标组分消耗的可能。

由于分子兼有芳香疏水区域和多个极性官能团，其溶解表现通常与溶剂组成关系较大。实际使用时可以根据产品规格选择水相、DMSO、DMF 或混合体系配制储备液，再逐渐加入目标反应介质。若出现明显浑浊，应考虑浓度过高或局部聚集，而不应简单通过持续高温强制溶解。

偶联结束后的纯化方式取决于目标材料尺寸。如果连接对象为大分子 PEG 或聚合物，可使用透析、凝胶过滤或超滤除去未反应小分子；如果是颗粒体系，则可通过离心或过滤洗涤。对于低分子偶联产物，可采用液相色谱进一步分离。

表征时可综合使用紫外-可见吸收、荧光光谱、质谱和核磁等手段。若目标是聚合物接枝物，还可以根据吸收特征估算平均负载比例，并结合分子量变化或端基分析进一步确认。由于 Mal-Doxorubicin 属于光敏感的共轭有机结构，分析和储存过程中均应减少长时间强光照射。

保存时建议产品密封、避光并根据规格选择适宜低温条件。固体状态下应尽量减少潮湿空气接触，储备液则宜分装，避免反复开盖和长时间放置导致 Maleimide 活性下降。若用于精确接枝实验，建议优先使用新鲜配置的反应液。

总体而言，Mal-Doxorubicin 的主要作用是把 Doxorubicin 的复杂多环结构转化为一个能够直接参与 SH 偶联的功能化模块。借助 Maleimide 端，可以方便地将其接入 PEG、聚合物、颗粒或点击连接体系，并通过连接臂长度和接枝密度调节材料的空间排列、分散状态及光学表现。它更适合作为一种可继续扩展的合成中间体，而不仅是简单的小分子衍生物。

## 十个相关试剂产品

1. Doxorubicin-PEG-NH2
2. Doxorubicin-PEG-COOH
3. Doxorubicin-PEG-NHS
4. Doxorubicin-PEG-Azide
5. Doxorubicin-PEG-DBCO
6. Doxorubicin-PEG-SH
7. Doxorubicin-Cy5
8. Doxorubicin-FITC
9. Doxorubicin-Biotin

10. Maleimide-PEG-Doxorubicin