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FAM amine,5-isomer,5-羧基荧光素氨基异构体的介绍

时间:2026-09-11 17:38:41       浏览:6

FAM amine,5-isomer,中文名称5-羧基荧光素氨基异构体,CAS编号2183440-41-5,是带有伯氨基官能团的5位异构体羧基荧光素衍生物,荧光素母核的5号位进行取代,末端带有可反应伯氨基,能够与活化羧基、NHS酯、醛基等官能团发生共价偶联,是针对含羧基高分子、纳米材料表面进行荧光功能修饰的经典绿色荧光染料。和6位FAM氨基异构体相比,5位取代改变了荧光素分子内电荷分布,在极性基质中荧光量子产率、荧光偏振特性存在可观测差异,方便在双探针标记体系中进行信号区分。

分子结构中,5-羧基荧光素作为发光核心,保留高亮度绿色荧光,激发波长492 nm,发射波长516 nm,在中性水溶液荧光稳定性良好;末端伯氨基为亲核反应位点,可与经过活化的羧基发生酰胺化反应,将荧光基团共价锚定在材料表面。很多天然高分子、聚酯类聚合物、氧化碳材料表面含有大量羧基,经过EDC/NHS活化之后,就可以和FAM amine,5-isomer的氨基发生偶联,实现材料表面羧基位点的荧光标记与定量。该反应在弱中性缓冲体系中进行,反应条件温和,不会造成大部分可降解高分子快速水解。

该染料分子带有一定极性,在DMSO、DMF中溶解性较好,在水中具有有限溶解度,标记实验一般采用有机助溶剂与水缓冲液混合体系。5位异构体的空间构型使得氨基反应位点空间位阻相对更低,在高密度羧基修饰的纳米颗粒表面偶联效率会展现出和6位异构体不一样的特点,适合用来研究异构体取代位置对表面标记效率、荧光淬灭效应的构效关系。该染料可用于高分子薄膜、纳米微球、水凝胶的表面官能团可视化标记,借助荧光成像直观观察材料表面羧基分布的均匀程度。

产物纯度使用HPLC与质谱表征,固体粉末需-20℃避光密封保存,防止荧光基团光降解,氨基长时间接触二氧化碳会生成氨基甲酸盐,降低偶联活性。该试剂的应用场景区别于酰肼、DBCO类荧光探针,目标底物是羧基类官能团,作为氨基型荧光标记试剂,和NHS酯类染料形成互补。科研人员可借助FAM amine,5-isomer,研究高分子羧基活化工艺,探究投料摩尔比、反应时间、pH条件对表面荧光标记密度的影响,建立高分子界面羧基的荧光定量标定方法。


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