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FAM DBCO 6-isomer,6-位FAM二苯并环辛炔,2768977-07-5的介绍

时间:2026-09-11 17:37:47       浏览:5

FAM DBCO 6-isomer,中文名称6-位FAM二苯并环辛炔,CAS编号2768977-07-5,是将6-羧基荧光素荧光团与DBCO(二苯并环辛炔)环炔结构共价结合的荧光标记试剂,属于无铜催化点击化学探针,无需铜离子催化即可和叠氮基团发生环加成反应,是材料表面叠氮位点荧光标记、无金属修饰体系研究的核心荧光构筑单元。传统炔基标记染料需要铜离子作为催化剂,铜离子容易造成荧光淬灭,还会对部分高分子、纳米材料产生氧化损伤,而DBCO环炔结构能够规避金属催化剂的使用,在温和水相环境完成点击偶联。

分子结构中,6-FAM母核提供绿色荧光信号,DBCO作为应变环炔功能基团,依靠环结构本身的角张力,在常温条件下直接与叠氮(-N₃)基团发生SPAAC应变促进的叠氮-炔环加成反应,反应条件温和,在中性水溶液、多种有机溶剂中均可顺利进行,不会破坏大部分高分子骨架结构。6位异构体的FAM母核,荧光激发发射特征保持稳定,激发~494 nm,发射~518 nm,荧光亮度高,适合荧光光谱、荧光显微镜、流式荧光检测等表征手段。连接FAM荧光团与DBCO环炔的连接臂长度可以调控,不同连接臂会改变空间位阻,影响点击反应速率。

在高分子与纳米材料改性研究中,常先对聚合物、纳米微球、薄膜基底进行叠氮官能化,再使用FAM DBCO 6-isomer进行荧光标记,直观验证叠氮基团修饰是否成功,定量测定表面叠氮基团密度。该试剂特别适合铜离子敏感的体系,比如易被金属离子氧化的共轭高分子、金属氧化物纳米材料,能够避免铜离子带来的结构破坏与荧光背景干扰。相比于铜催化的FAM-alkyne,DBCO探针反应体系更简单,无需额外添加催化剂、配体,简化实验配方。

该产品一般为橙红色固体粉末,使用HPLC与质谱完成纯度检测,-20℃避光干燥储存,避免长时间暴露于强光与湿气中,防止荧光基团光漂白或者DBCO基团降解。可溶于DMSO、DMF等有机溶剂,在缓冲水溶液中可分散使用。SPAAC反应对pH容忍范围宽,中性环境即可高效反应,对很多弱敏感高分子材料友好。科研工作者可利用该探针研究无铜点击化学的反应动力学,探究基底表面叠氮基团空间分布,对比不同连接臂、不同异构体FAM-DBCO标记效率差异,为无金属功能化材料制备提供表征工具。


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