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英文名称: DBCO-PEG-Succinimidyl Ester
中文名称: 二苯并环辛炔-聚乙二醇-琥珀酰亚胺酯
英文别称: DBCO-PEG-NHS Ester、DBCO-PEG-NHS
主要结构: DBCO—PEG—Succinimidyl Ester
产品介绍
DBCO-PEG-Succinimidyl Ester是一种将应变型炔结构与琥珀酰亚胺活性酯连接在PEG两端的功能化试剂。其结构具有鲜明的分步反应特点:Succinimidyl Ester一端可以用于连接含伯胺的结构,而DBCO一端则保留用于与Azide发生环加成。通过这种设计,可以先向目标材料中安装DBCO,再利用叠氮点击方式完成下一层分子组装。
DBCO即Dibenzocyclooctyne,是一种含有环辛炔结构的有机功能基团。由于环内炔键受到明显的环张力影响,其反应活性与普通直链炔有所不同。在不额外使用常规铜催化体系的情况下,DBCO即可与叠氮基发生应变促进环加成,生成稳定的环加成连接结构。
这种反应方式使DBCO成为Azide功能材料常用的互补反应端。例如,如果聚合物A带有氨基,而聚合物B带有叠氮基,则可首先利用DBCO-PEG-Succinimidyl Ester的活性酯端连接聚合物A,使A表面获得DBCO;随后再与聚合物B上的Azide进行点击反应,从而完成两种材料的桥联。
Succinimidyl Ester通常可理解为具有较高反应活性的琥珀酰亚胺酯结构。在合适的pH条件下,其可与伯胺发生亲核反应,并形成酰胺键。由于反应过程中活性酯同时会受到水解竞争,因此溶液条件和反应时间需要合理控制。
PEG链位于DBCO和活性酯之间,为两个端基提供空间缓冲。DBCO含有体积相对较大的芳香环,而目标伯胺可能位于高分子或材料表面,如果两者距离过近,容易受到空间环境影响。PEG链具有较高柔性,可以使活性酯更容易接近材料表面的氨基。
根据不同产品设计,PEG可以是具有确定重复单元数量的PEGn,也可以是具有一定平均分子量分布的聚合型PEG。前者更适合需要明确连接距离和分子质量的实验,后者则可提供更长的柔性间隔层。
DBCO-PEG-Succinimidyl Ester在表面化学中具有较高的使用灵活性。氨基化微球、氨基化二氧化硅以及带有伯胺的聚合物均可作为NHS端反应对象。完成反应后,通过充分洗涤去除未反应试剂,即可获得DBCO功能化表面。
随后可加入Azide修饰的荧光小分子、PEG衍生物或其他材料模块。通过DBCO-Azide环加成,可以进一步构建具有明确连接顺序的复合结构。这种“先安装反应把手,再完成点击”的方式适合多阶段材料制备。
在分析方面,可使用高效液相色谱评价小分子规格产品的纯度,质谱可辅助确认目标分子质量。DBCO芳香结构还具有相应的紫外吸收特征,可结合具体产品数据选择检测条件。
实验时应注意Succinimidyl Ester对水分较敏感,因此固体产品在取用后应及时密封。若需要制备储备液,可根据产品说明选择适宜的无水或低水分溶剂,并尽量减少反复处理。
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安瑞禧生物科技有限公司
关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司是一家从事科研试剂、多肽、小分子PEG衍生物、石墨炔(graphyne)发光材料、金属配合物发光材料、超分子、光刻胶、催化剂、光电材料、MAX相陶瓷,碳纳米管、原料、纳米材料、钙钛矿、蛋白质交联剂、光引发剂,脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的科技生物科技有限公司
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