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英文名称: DBCO-PEG-SS-N-Hydroxysuccinimide Ester
中文名称: 二苯并环辛炔-聚乙二醇-双硫键-N-羟基琥珀酰亚胺酯
英文简称: DBCO-PEG-SS-NHS、DBCO-PEG-S-S-NHS
主要结构: DBCO—PEG—S-S—NHS Ester
产品介绍
DBCO-PEG-SS-N-Hydroxysuccinimide Ester是一种具有多级功能结构的异双功能连接试剂。其分子同时包含DBCO点击反应端、PEG亲水间隔链、可发生特定化学断裂的二硫键以及NHS活性酯。与普通DBCO-PEG-NHS相比,该产品最值得关注的结构变化是在连接链中增加了S-S单元,从而使原本单纯的桥接结构获得了可转换连接节点。
从分子的一端开始,DBCO提供应变促进型叠氮-炔环加成所需的环辛炔结构。DBCO含有两个苯环以及受到环张力作用的炔键,当其与Azide官能团接触时,可形成稳定的环加成产物。这一特点可以用于把叠氮化小分子、聚合物或材料模块连接至DBCO功能界面。
与DBCO相连的PEG链主要承担亲水间隔和距离调节作用。PEG由连续醚键和亚甲基结构构成,具有较好的链段运动能力。通过PEG进行分隔,可以使DBCO与连接链另一侧的结构保持一定距离,并减少体积较大的材料表面对点击端造成的空间限制。
S-S二硫键位于连接结构内部,是该产品的重要特征。与普通碳碳键或稳定醚键不同,二硫键能够在适宜的还原化学条件下发生变化,使原有连接结构从特定位置断开。因此,该试剂既可以用于建立连接,也可以用于研究连接结构在不同化学环境下的完整性变化。
另一端N-Hydroxysuccinimide Ester属于胺反应型活性酯。在适宜条件下,可以与伯胺形成酰胺连接。由此可先把整个DBCO-PEG-SS结构安装至氨基化材料上,并在材料外侧保留DBCO端。
例如,氨基化聚合物颗粒与该试剂反应后,NHS端完成固定,结构可表示为“材料—连接键—SS—PEG—DBCO”。随后加入Azide修饰组分,即可进一步通过DBCO-Azide反应完成第二阶段组装。如果之后需要研究二硫键变化,则可以在适宜条件下处理,并比较处理前后的材料组成。
这种设计与直接使用不可拆分的DBCO-PEG-NHS具有明显区别。前者不仅解决两个不同官能团之间的连接问题,还在连接链内部预设了一个可发生化学变化的位置,因此适合设计可拆分表面层、可转换聚合物结构以及分阶段组装体系。
实验过程中需要兼顾NHS酯和二硫键的稳定性。NHS端容易受到水解影响,因此氨基偶联步骤不宜无必要地延长;与此同时,应避免在连接完成之前加入会明显改变二硫键状态的还原性物质。
进行DBCO点击步骤时,则需要确认体系中不存在大量非目标Azide结构,以防止DBCO被提前消耗。由此可见,该试剂虽然具有多种功能,但其优势需要通过合理的反应顺序才能充分发挥。
产品纯度和结构可结合HPLC、质谱以及核磁共振等方法分析。对于PEG长度明确的产品,质谱能够提供较清晰的分子质量信息;若PEG属于分布型高分子规格,则应同时考虑其平均分子量范围。
储存时宜保持密封、干燥,并避免不必要的强还原环境和长时间水相暴露。配置溶液后可根据单次实验量使用,减少NHS活性下降。
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安瑞禧生物科技有限公司
关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司是一家从事科研试剂、多肽、小分子PEG衍生物、石墨炔(graphyne)发光材料、金属配合物发光材料、超分子、光刻胶、催化剂、光电材料、MAX相陶瓷,碳纳米管、原料、纳米材料、钙钛矿、蛋白质交联剂、光引发剂,脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的科技生物科技有限公司
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