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聚乙二醇-对甲苯磺酸酯(PEG-OTs) 的制备方法

时间:2019-07-08 10:10:38       浏览:294

聚乙二醇-对甲苯磺酸酯(PEG-OTs) 的制备方法

对甲苯磺酸酯基(OTs) 是一个很好的离去基团, 因此PEG-OTs 经常用作制备其它PEG衍生物的中间体, 该中间体的合成方法已有许多文献报道。

 

PEG-OTs一般都是在碱的催化下, PEG 和对甲苯磺酰氯(TsCl) 反应得到。

 

MutterSuzaki都曾用干燥的聚乙二醇和过量的TsCl在二氯甲烷中, 用吡啶做酸吸收剂得到聚乙二醇2对甲苯磺酸酯(1) :

 

 

用这种方法, 羟基转化率只有80% , 未反应的聚乙二醇很难从产物中去处, 且反应过程中会产生聚合物链的断裂, 致使聚乙二醇的分子量大约降低30% , 反应时间也较长, 产物不易纯化。

DeVosGoethals[ 12 ]设计了另外两条路线来合成聚乙二醇2对甲苯磺酸酯, 他们是用丁基锂作为碱性催化剂(2) :

 

Harris 等人[ 13 ]用氢化钠作为碱性催化剂, 在甲苯溶剂中, 用聚乙二醇和对甲苯磺酰氯反应也制得聚乙二醇2对甲苯磺酸酯(3) , 而且这种方法不会导致聚合物链的断裂。

反应中加入氢化钠使聚乙二醇形成醇钠, 从而增加其反应性。

 

最近, 袁明龙等[ 14 ]用有色的烷基金属碱性催化剂, PET TsCl 反应制得PEG-OTs, 用该种方法, 羟基转化率几乎达到100% , 不会导致聚合物链的断裂, 而且适用于各种分子量的PEG, 操作简便。

 

产品介绍:

Tosylate-peg-FA

Acetylthio-peg-FA

Aminooxy-PEG-FA

NPC-PEG-FA

SAS-PEG-FA

SC-PEG-FA

SCM-PEG-FA

SG-PEG-FA

SS-PEG-FA

SVA-PEG-FA

Epoxides-PEG-FA

ValericAcids-PEG-FA

Acrylamide-PEG-FA

Bromide-PEG-FA

VS-PEG-FA

Methacrylate-PEG-FA

IA-PEG-FA

Chloride-PEG-FA

DBCO-PEG-FA

TCO-PEG-FA

Tetrazine-PEG-FA

CHEMS-PEG-FA

CHO-PEG-BIOTIN

OPSS-PEG-biotin

Hydrazide-PEG-biotin

Silane-peg-biotin

Acrylates-peg-biotin

Lipoic acid-peg-biotin

Tosylate-peg-biotin

Acetylthio-peg-biotin

Aminooxy-PEG-biotin

NPC-PEG-biotin

SAS-PEG-biotin

SC-PEG-biotin

SCM-PEG-biotin

SG-PEG-biotin

SS-PEG-biotin

SVA-PEG-biotin

Epoxides-PEG-biotin

ValericAcids-PEG-biotin

Bromide-PEG-biotin

VS-PEG-biotin

Methacrylate-PEG-biotin

IA-PEG-biotin

Chloride-PEG-biotin

DBCO-PEG-biotin

TCO-PEG-biotin

Tetrazine-PEG-biotin

Folate-PEG-biotin

CHEMS-PEG-biotin


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