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基于金纳米颗粒的细胞膜荧光探针具有如下通式:其中,R为氨基酸残基,X为荧光基团。本发明的基于金纳米颗粒的细胞膜荧光探针是具有生物靶向性和特异性高的纳米材料,能实现荧光探针的细胞膜靶向作用,为细胞膜新的检测手段的发展做出贡献。

制备含化合物b(即疏基丙酸修饰的金纳米颗粒b)的溶液,MES调节pH值 为6 - 7,加入1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)和N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS),反应30min,再加入氨基酸-多胺衍生物a,然后于20 - 45°C反应24 h,固液分离获得 化合物c;将化合物c溶于三蒸水中,与FITC(异硫氰酸荧光素)或BODIPY(氟硼荧染料)的二 甲基甲酰胺(DMF)溶液混合后,于20 - 45°C反应12 - 24 h后,离心得到氨基酸-多胺衍生物 修饰的金纳米颗粒d或e。
氨基酸-多胺衍生物a的制备:以制备色氨酸-多胺衍生物为例,圆底烧瓶中先加入0.45 m〇L 1,4_二溴丁烷 和100 m〇L丙酮,搅拌下分批加入27.7 g邻苯二甲酰亚胺钾盐,搅拌回流反应12 h,冷却,过 滤除去反应生成的KBr,减压蒸去丙酮和过量的1,4_二溴丁烷,剩余物用无水乙醇重结晶, 然后溶于60 mL乙腈中,加入10 mmoL色氨酸、20 mmoL K2CO3,在室温下搅拌15 min,随后升 温至70 °C,反应过夜后冷却,溶液中有大量白色不溶物,过滤除去,减压蒸除乙腈,得淡黄 色油状物,通过层析柱分离提纯得到黄色化合物;
把该黄色化合物用少量乙醇溶解置于圆 底烧瓶中,缓慢滴加10当量的水合肼,室温搅拌过夜,有大量白色固体析出,用滤纸过滤除 去白色固体,得淡黄色滤液,减压蒸除乙醇,得黄色油状物,通过葡聚糖层析柱分离提纯的 化合物a。制备其它氨基酸-多胺衍生物时,只需要将色氨酸替换为相应的氨基酸即可。
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