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瑞禧科研-用于生物正交反应的1,2,4,5四嗪化合物的制备方法

时间:2022-11-04 17:25:13       浏览:425

生物正交反应(bioorthogonalreaction)正在广泛应用于生物、化学等领域的研究,最早的放射性标记1,2,4,5-四嗪化合物大多是较长半衰期的放射性金属元素配合物,下面有科研人员制备了一种用于生物正交反应的1,2,4,5四嗪化合物的制备方法,瑞禧小编为大家整理如下:

用于生物正交反应的1,2,4,5-四嗪化合物,其结构如式(iv)所示:

其中,x-ph-ch2--ch2ch2-o-ch2ch2--ph-och2ch2--ph-ch2ch2ch2-ph为苯基,tr为三苯甲基。

(iv)化合物可按照如下方法制备得到:

1)称取5mmolho-x-cn25mmol乙腈,2mmol无水氯化镍于250ml圆底烧瓶中,逐滴加入125mmol浓度为80%的水合肼溶液,60℃加热反应24小时,冷却至常温,称取72.5mmol亚硝酸钠加水溶解后逐滴加入,然后置于冰水浴中,滴加2m盐酸至不再有气泡产生,乙酸乙酯萃取,有机相合并后经无水硫酸钠干燥,旋蒸浓缩,硅胶柱分离得化合物(ⅱ)

2)称取1mmol化合物(ⅱ)1.5mmol对甲苯磺酰氯于100ml圆底烧瓶,加入约10ml无水二氯甲烷和1mmol三乙胺,室温搅拌反应12小时,旋蒸浓缩,硅胶柱分离得化合物(ⅲ)

3)称取0.2mmolbat-boc(n-叔丁氧羰基-s,s’-三苯甲基-(2-巯基乙基)乙二胺)0.3mmol化合物(ⅲ)0.4mmoln,n-二异丙基乙胺于50ml圆底烧瓶中,加入乙腈溶解,60℃加热反应48小时,旋蒸浓缩,硅胶柱分离即得式(iv)化合物;

其中,化合物(ⅱ)、化合物(ⅲ)bat-boc的结构分别如下:

x-ph-ch2--ch2ch2-o-ch2ch2--ph-och2ch2--ph-ch2ch2ch2-ph为苯基,tr为三苯甲基,ots为对甲苯磺酰基。

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