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150173-73-2,BODIPY 558/568 NHS,(Ex/Em为561/569 nm)

时间:2025-07-28 14:15:15       浏览:7

BODIPY 558/568 NHS ester是一种基于BODIPY(Boron-dipyrromethene)荧光染料的N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活性酯衍生物。其激发波长(Ex)为561 nm,发射波长(Em)为569 nm,属于橙红色荧光染料。

该染料具有BODIPY家族优良的光学性能和高光稳定性,同时NHS酯官能团使其能够与生物分子中的氨基基团高效、特异性地共价结合,是生物标记和荧光成像领域的重要工具。

英文名 BDP 558/568 NHS ester

CAS号 150173-73-2

分子量 443.23

分子式 C20H16BF2N3O4S

熔点 N/A

BDP 558/568 NHS ester

化学结构与性质
分子结构
BODIPY 558/568 NHS ester基于BODIPY核心,通过硼原子与两个吡咯环配位形成刚性共轭体系。该结构带来高荧光效率和极佳的光稳定性。NHS酯官能团通过羧基侧链连接至染料分子末端,作为活性基团,专门用于与氨基官能团偶联。

物理性质

外观:一般为深橙色至红色固体。

溶解性:良好溶于极性有机溶剂(如DMSO、DMF、乙腈),在水中的溶解度有限,需注意防止水解。

储存稳定性:需避光、低温保存,防止NHS酯水解和染料光降解。

活性机制与偶联原理
BODIPY 558/568 NHS ester中的NHS酯基团是一种经典的氨基偶联试剂。其活性机制主要通过以下步骤:

NHS酯活化
NHS酯可在适中pH(7.2-8.5)条件下,迅速与分子中的一线氨基基团发生亲核攻击。

酰胺键形成
氨基与NHS酯发生亲核取代反应,释放NHS,形成稳定的酰胺键,实现染料与生物分子共价结合。

反应速度与特异性
该偶联反应速度快、特异性高,适合用于蛋白质、肽段、抗体、核酸等含游离氨基的生物大分子标记。

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