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CY3-SH,花菁染料CY3标记巯基
Cy3-SH是通过在花菁染料Cy3分子末端引入巯基(–SH)功能团形成的衍生物,具备高反应活性,可用于与马来酰亚胺(Mal)、金属纳米颗粒或其他硫醇反应位点的特异性共价连接,从而构建荧光标记的蛋白、肽或小分子体系。Cy3染料本身具有吸收峰约550 nm、发射峰约570 nm的红橙色荧光特性,标记巯基后能够在生物体系中提供稳定的荧光信号和可控的化学反应性。
合成路线概述
前体选择
Cy3-SH的合成通常以Cy3-NHS酯或Cy3-氨基衍生物为起始物。前体分子需含有可以与巯基前体反应的活性基团,例如卤代烷或保护巯基的硫醚结构。保护巯基的策略可避免反应过程中自聚或氧化。
巯基引入反应
a. 亲核取代法:将Cy3卤代烷(如溴代或氯代衍生物)与硫醇化试剂(如巯基乙醇或保护巯基的硫醇衍生物)在弱碱性有机溶剂中反应,形成稳定的Cy3–S–R中间体。
b. 保护/脱保护策略:若使用保护巯基(如乙酰基或硫代醚),在偶联至Cy3后,通过温和条件脱保护,获得自由的巯基功能团,避免氧化为二硫化物。
纯化与分离
偶联完成后,通过硅胶柱层析或高效液相色谱(HPLC)去除未反应的Cy3前体及副产物。荧光监测可实时评估分离效果,确保产物纯度及荧光活性。
表征
使用质谱(MS)验证分子量变化,确认巯基引入成功;核磁共振(NMR)可进一步确认化学结构和巯基环境;UV-Vis及荧光光谱用于确认标记后的光学性质保持稳定。
应用价值
Cy3-SH可用于硫醇特异性化学反应,如与蛋白半胱氨酸残基的马来酰亚胺偶联,或与金纳米颗粒表面硫化物结合,实现荧光标记、纳米载体构建及可控化学交联,应用于生物成像、药物递送和生物材料功能化研究。
产品名称:CY3-SH,花菁染料CY3标记巯基
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
Cy3-SH是通过在花菁染料Cy3分子末端引入巯基(–SH)功能团形成的衍生物,具备高反应活性,可用于与马来酰亚胺(Mal)、金属纳米颗粒或其他硫醇反应位点的特异性共价连接,从而构建荧光标记的蛋白、肽或小分子体系。Cy3染料本身具有吸收峰约550 nm、发射峰约570 nm的红橙色荧光特性,标记巯基后能够在生物体系中提供稳定的荧光信号和可控的化学反应性。
合成路线概述
前体选择
Cy3-SH的合成通常以Cy3-NHS酯或Cy3-氨基衍生物为起始物。前体分子需含有可以与巯基前体反应的活性基团,例如卤代烷或保护巯基的硫醚结构。保护巯基的策略可避免反应过程中自聚或氧化。
巯基引入反应
a. 亲核取代法:将Cy3卤代烷(如溴代或氯代衍生物)与硫醇化试剂(如巯基乙醇或保护巯基的硫醇衍生物)在弱碱性有机溶剂中反应,形成稳定的Cy3–S–R中间体。
b. 保护/脱保护策略:若使用保护巯基(如乙酰基或硫代醚),在偶联至Cy3后,通过温和条件脱保护,获得自由的巯基功能团,避免氧化为二硫化物。
纯化与分离
偶联完成后,通过硅胶柱层析或高效液相色谱(HPLC)去除未反应的Cy3前体及副产物。荧光监测可实时评估分离效果,确保产物纯度及荧光活性。
表征
使用质谱(MS)验证分子量变化,确认巯基引入成功;核磁共振(NMR)可进一步确认化学结构和巯基环境;UV-Vis及荧光光谱用于确认标记后的光学性质保持稳定。
应用价值
Cy3-SH可用于硫醇特异性化学反应,如与蛋白半胱氨酸残基的马来酰亚胺偶联,或与金纳米颗粒表面硫化物结合,实现荧光标记、纳米载体构建及可控化学交联,应用于生物成像、药物递送和生物材料功能化研究。
产品名称:CY3-SH,花菁染料CY3标记巯基
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液

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