常用名 Ac4GalNAz

英文名 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-[(azidoacetyl)amino]-2-deoxy-β-D-galactopyranos

CAS号 653600-56-7

分子量 430.37

分子式 C16H22N4O10

熔点 N/A

化学名称与结构
Ac4GalNAz，全称四乙酰化N-叠氮乙酰半乳糖胺（Peracetylated N-azidoacetylgalactosamine），是一种半乳糖胺衍生物，其中氨基乙酰基被叠氮取代，同时四个羟基通过乙酰化保护，形成四乙酰化结构。Ac4GalNAz结构中叠氮基提供可点击反应活性，乙酰化修饰增强脂溶性和化学稳定性，是糖化学和功能分子偶联的重要工具。

物理化学性质

外观与状态：白色至淡黄色粉末，无明显气味。

溶解性：可溶于极性有机溶剂如DMSO、DMF、乙醇等；水溶性较低，但可通过去乙酰化后恢复。

稳定性：干燥低温条件下化学稳定；叠氮基对光和热敏感，应避光保存。

化学活性：叠氮基可与炔类分子通过CuAAC或SPAAC点击反应偶联，乙酰化羟基在适当条件下可去保护以恢复糖活性。

化学反应特性

点击化学反应：Ac4GalNAz的叠氮基可在温和条件下与炔类形成1,2,3-三唑环，实现功能化糖偶联。

乙酰化保护与去保护：四个乙酰基保护羟基，增强分子脂溶性和化学稳定性，适合在有机溶剂体系中操作；去乙酰化后可恢复羟基进行进一步化学修饰。

多功能糖衍生物构建：可在支架或聚合物上形成多价半乳糖胺结构，用于分子识别或化学工具体系。

应用领域

糖化学研究：作为功能化半乳糖胺底物，用于合成糖衍生物、糖偶联分子及多功能糖体系。

分子偶联与标记：可与荧光染料、功能分子或聚合物偶联，实现分子示踪或功能化体系。

多价化学体系构建：叠氮基与乙酰保护结合，使其适合构建溶液体系中的多价半乳糖胺网络。

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