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MB 594 叠氮基团,中文名称为MB 594 叠氮化物,常用英文别名为MB 594 Azide、MB 594 N3,是基于MB 594荧光核心的叠氮衍生物,结合了MB 594染料的高亮度红色荧光特性与叠氮基团(-N₃)的化学活性,主要用于点击化学反应、生物分子偶联及功能材料修饰,不涉及医学临床治疗用途。该化合物分子结构中包含吡啶环,使其在近红外区域具有优异的荧光性能,光稳定性好、背景干扰低,可用于活细胞的长期成像研究。
其制备以MB 594荧光染料为起始原料,首先对MB 594进行氨基化修饰,将MB 594溶于无水N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,加入过量的乙二胺,在60℃恒温搅拌反应8-10小时,使MB 594分子中的活性基团与乙二胺发生亲核取代反应,在分子末端引入氨基,反应完成后通过旋转蒸发去除过量乙二胺,经柱层析纯化得到氨基修饰的MB 594中间体。随后进行叠氮基团的引入,将该中间体溶于无水DMSO中,加入适量的对甲苯磺酰叠氮(TsN₃)和三乙胺,室温避光搅拌反应3-4小时,三乙胺作为缚酸剂,促进氨基与TsN₃发生取代反应,生成叠氮基团取代的产物。
反应结束后,向反应液中加入去离子水,用乙酸乙酯萃取三次,合并有机相,加入无水硫酸镁干燥,过滤后旋转蒸发去除溶剂,得到粗产物。粗产物经硅胶柱层析纯化,以二氯甲烷-甲醇为洗脱剂,收集目标组分,真空干燥后获得高纯度的MB 594 叠氮基团。该化合物分子式为C47H51N9O13S3,分子量为1046.2,常用规格为1mg、5mg、10mg,储存时需置于-20℃干燥避光环境,其叠氮基团可与炔基、DBCO基团发生高选择性点击反应,形成稳定的三唑键,广泛用于蛋白质标记、核酸标记及细胞表面分子标记。

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