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Maleimide‑amido‑PEG16‑acid(马来酰亚胺‑酰胺‑十六聚乙二醇‑酸)属于长链双官能聚乙二醇交联衍生物,分子一端为马来酰亚胺基团,中间由酰胺键连接十六单元聚乙二醇柔性链段,另一端为羧基官能团。PEG链段重复单元为16,链长充足,酰胺键提升分子化学稳定性,两端分别具备巯基反应活性与羧基衍生能力,是长间隔臂分子偶联、界面修饰的重要PEG砌块。
分子内不同官能团各司其职:马来酰亚胺负责和巯基发生迈克尔加成,形成稳定硫醚共价键;末端羧基可通过碳二亚胺类缩合剂活化,转化为活性酯,进一步和伯氨基发生酰胺化反应,实现氨基底物偶联。中间PEG16长链提供柔性亲水间隔臂,能够拉开两个偶联底物之间的空间距离,减少底物分子之间的空间位阻干扰。酰胺连接键相比醚键,化学耐受能力更强,在常规缓冲溶剂环境下不易断裂,优于普通醚键型同类型PEG衍生物。
合成路径以分步偶联为主,先构建带有马来酰亚胺与酰胺结构的PEG中间体,再延伸PEG链段,末端引入羧基;也可采用氨基‑PEG16‑羧酸为起始原料,与马来酰亚胺活化酯进行酰胺缩合得到目标产物。长链PEG衍生物的纯化难点在于去除不同聚合度的PEG杂质,一般采用离子交换色谱结合反相色谱联合纯化,去除短链同源杂质,获得聚合度均一的产物。长链PEG分子容易吸潮,纯化冻干之后得到粘稠固体或者蜡状固体。
该试剂主要用于双向偶联搭建分子桥。一端马来酰亚胺结合巯基修饰底物,另一端活化羧基偶联氨基类底物,借助PEG16长链消除空间位阻。在高分子界面改性场景,羧基端可以接枝氨基改性固相载体,让载体表面带上马来酰亚胺反应位点,后续可以固定各类巯基化分子。长PEG链还可以赋予改性之后的表面亲水特性,降低非特异性吸附效应。操作时需要注意官能团反应顺序,优先完成马来酰亚胺参与的巯基加成,再活化羧基进行氨基偶联;若先活化羧基,强缩合条件容易造成马来酰亚胺水解失活。
储存条件:‑20℃密封干燥避光保存,严防吸潮;水溶液不适合长期储存,现配现用;避免高温、强碱性体系。

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