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Maleimide PEG DBCO,二苯并环辛炔‑聚乙二醇‑马来酰亚胺嘚瑟合成制备

时间:2026-09-02 18:02:49       浏览:17

Maleimide PEG DBCO(二苯并环辛炔‑聚乙二醇‑马来酰亚胺)是同时集成两种正交点击化学反应基团的聚乙二醇修饰中间体,分子包含DBCO(二苯并环辛炔)环辛炔结构、PEG亲水间隔链、马来酰亚胺活性基团。两种反应基团属于正交反应体系,互相之间不发生反应,可分步对两种不同底物实现共价偶联,在多组分分子组装、双位点标记领域发挥重要作用。

DBCO基团可以发生无铜点击环加成反应,和叠氮基团(‑N₃)高效反应,反应不需要铜离子催化剂,规避铜离子带来的氧化破坏问题;马来酰亚胺基团在中性pH条件下特异性与巯基发生迈克尔加成,形成稳定硫醚键。PEG链作为间隔臂,缓解分子空间位阻,提升分子水溶性,改善底物偶联之后的分子溶解性能。两个反应位点正交,实验可以自由选择反应顺序:可以先利用马来酰亚胺修饰巯基底物,再通过DBCO和叠氮底物环加成;也可先完成DBCO‑叠氮环加成,再进行马来酰亚胺‑巯基偶联,两套路径均可执行。

合成制备上,通常选用一端氨基、一端DBCO修饰的PEG衍生物,和马来酰亚胺‑NHS酯发生酰胺缩合得到目标产物;也可以选用马来酰亚胺‑PEG‑氨基与DBCO‑NHS酯缩合制备。合成全程需要规避铜盐、强碱性条件,防止DBCO结构被破坏,同时保护马来酰亚胺不水解。产物依靠凝胶渗透色谱、反相色谱去除PEG分布杂质以及未反应原料,冻干后得到固体粉末。PEG链长度可以按需调整,不同分子量版本可以适配不同位阻的组装体系。

该试剂多用于异源分子交联组装,实现巯基底物与叠氮底物的共价桥接。对于巯基多肽、巯基聚合物、巯基纳米颗粒,以及叠氮改性多肽、叠氮高分子,使用该试剂就可以把两类分子连接到一起。在材料表面修饰中,也可用于固相界面双功能化,将巯基基底引入DBCO位点,或是叠氮基底引入马来酰亚胺位点,构建双反应活性表面。实验操作需要规避体系中同时存在游离巯基与游离叠氮杂质,杂质会消耗试剂造成副反应。马来酰亚胺对水相pH敏感,水相反应pH控制6.5‑7.5区间*佳。

储存:‑20℃干燥避光密封保存,固体状态稳定性佳;水溶液现配现用,不要长期存放,远离强碱以及强亲核试剂。


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