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瑞禧-甲氧基聚乙二醇-甲苯磺酸酯的合成制备

时间:2023-05-05 11:46:30       浏览:267

在药物修饰及药物载体的研究领域,聚乙二醉(PEG)及其衍生物因其所具有两亲性、生物相容性、无免疫原性、无副作用等特点,而备受关注。在利用PEG作为修饰剂的研究中,大多采用只具有一个活性端基的单甲氧基聚乙二醇(mPEG) ,然而mPEG的端羟基活性很小,通常需要把羟基变成活泼性更高的基团,如对甲苯磺酸酯、氨基、羧基、醛基等,这些功能化基团的引入扩大了聚乙二醇的应用范围,使它在有机合成、蛋白质及多肽药物修饰、高分子合成及药物的缓释、靶向施药等方面均具有应用前景。


首先合成了单甲氧基聚乙二醇对甲苯磺酸酯(mPEG-OTs),然后根据盖布瑞尔合成法原理,以邻苯二甲酰亚胺钾盐(PPI)为亲核试剂与mPEG-OTs 反应,生成单甲氧基聚乙二醇的邻苯二甲酰亚胺衍生物(mPEG-PI),mPEG-PI与水合腓反应册解生成伯胺,合成了一端为氨基的单甲氧基聚乙二醇(mPEG-NH,)。讨论了缚酸剂、溶剂、反应条件对反应的影响。通过红外、液质联用、核磁共振谱图证实了产物与目标分子的结构相吻合。


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